O presente ensaio é formado por notas teórico metodológicas de observações feitas em ambientes digitais convergentes com práticas contemporâneas de exercício do trabalho sexual, realizados por homens cisgêneros. Meu intuito é apresentar os caminhos percorridos quando buscava compreender os usos e estratégias destes homens nos mercados do sexo contemporaneamente. Formulo, assim, reflexões registradas em meus diários de campo que versam sobre a presença destes sujeitos em redes sociais e sites de acompanhante e a maneira como se utilizam desses mediadores digitais. Ao fim, procuro lançar luz sobre as intersecções possíveis entre os mercados do sexo e mediadores digitais, assim como as diferentes reações dos sujeitos inseridos nesses meandros.