Este trabalho tem a proposta de apresentar algumas reflexões sobre a complexidade do ensino da Língua Portuguesa, destacando a importância de uma abordagem pedagógica que considere tanto a gramática normativa quanto a diversidade linguística presente no Brasil. Utilizando a canção "Cuitelinho", como exemplo, buscamos apontar possíveis caminhos que o professor pode percorrer para trabalhar com as variantes linguísticas e expressões regionais em sala de aula, seja pela valorização da norma padrão ou pelo reconhecimento da diversidade linguística, procurando responder as seguintes questões: (i) caso um professor escolha a gramática normativa para direcionar o desenvolvimento das atividades propostas, como é possível utilizar a letra da canção "Cuitelinho" dos compositores Paulo Vanzolini e Antônio Carlos Xandó no processo de ensino e aprendizagem da língua materna? (ii) Por outro lado, caso um docente de português opte pela gramática descritiva a fim de nortear suas ações pedagógicas, como pode ser trabalhada esta mesma letra de maneira a promover uma compreensão mais ampla e inclusiva da língua? Ao refletir sobre tais questionamentos, sugerimos que no ensino da Língua Portuguesa seja utilizada de maneira equilibrada os conhecimentos das regras gramaticais e a compreensão das variantes linguísticas, reconhecendo a riqueza cultural do Brasil e o papel de cada variante nas expressões dessa diversidade.