Este artigo corresponde ao relatório dos resultados de pesquisa de iniciação científica realizada entre agosto de 2019 e setembro de 2020, e que teve foco a análise de sentenças penais condenatórias de roubo e furto, oriundas do Tribunal de Justiça do Distrito Federal e Territórios (TJDFT), com publicação no ano de 2018. O trabalho se desenvolveu por meio de análise qualitativa das sentenças e se constituiu na coleta de dados relativos aos padrões argumentativos e de fundamentação empregados pelos juízes, quando da valoração negativa das circunstâncias judiciais do art. 59 do Código Penal. Neste trabalho, deu-se atenção especial à culpabilidade, de modo que os dados sobre esta circunstância foram confrontados com aspectos críticos das doutrinas de fixação da pena e com o resultado de outras duas pesquisas realizadas de forma semelhante. O contexto da aplicação da pena foi problematizado com auxílio da crítica dogmática e da criminologia crítica e concluiu-se, por fim, sobre a necessidade de uma individualização da pena-base mais rigorosa, vez que sua aplicação, hoje, dá-se de forma insegura e desparametrizada.