O presente artigo tem o intuito de captar a São Paulo que Oswald de Andrade sentiu e preservou em seu primeiro romance, “Os condenados” (1922). Por São Paulo, compreendemos, além do espaço físico, as sociabilidades que se desenvolveram no cenário urbano, assim como as alterações no mapa subjetivo de seus habitantes, frente às inúmeras mudanças que se colidiam. Diante de uma paisagem tecnológica irreversível e irresistível, interessa-nos, na escritura oswaldiana, a relação dialética com a urbe que seduz e ameaça. Lembramos, ainda, que “Os condenados” fez parte da Semana de Arte Moderna—ou seja, está localizado num instante de transição, entre um tempo que morre e sobrevive transmutado, e um tempo que surge para se desfazer e refazer constantemente, sempre carregado de elementos que o antecederam. A forma fragmentada da obra visa romper com a continuidade; pretende caminhar aos solavancos, aos choques recorrentes das multidões. Busca ser cidade e representar a experiência da modernidade—entendida como a fusão conflituosa entre modernização e modernismo. Por fim, ao nos referirmos à modernidade, fazemo-nos ao seu plural. Em “Os condenados”, temos as camadas desses tempos diversos em negociação, negação e imposição.