O presente trabalho tem por objetivo analisar a impossibilidade da cobrança e respectivo pagamento do tributo sob os vieses in natura e in labore; lado outro, a Lei complementar 104/2001 imbui no Código Tributário Nacional –Lei 5.172/66- a extinção do crédito tributário por via de dação em pagamento em bens imóveis- artigo 156, inciso XI. Nesta condição, teceremos via jurisprudência e a própria estrutura legiferante, a impossibilidade das modalidades in nature e in labore para o pagamento do débito tributário no atual sistema de tributação brasileiro, bem como, noutro giro, da possibilidade da extinção do tributo pelo meandro da dação em pagamento. Todo este estudo, será realizado em concomitância a uma vertente histórica, moldado, inclusive, sob a ótica do tributo e sua forma de extinção. Por fim, neste mister ainda nos aguça ressaltar a necessidade de se preservar os procedimentos licitatórios e todos os princípios que conduzem a Administração Pública, demonstrando, não de outra sorte, a Ação Direta de Inconstitucionalidade 1917- deflagrada no Distrito Federal, e sua importância frente ao Sistema Tributário Nacional.