Este trabalho investigará a aplicação da liberdade sindical em Portugal e no Brasil. Compreende, assim, como objetivo principal analisar paralelamente o funcionamento da liberdade sindical nos ordenamentos jurídicos brasileiro e português, tendo por base as Convenções da OIT e como objetivos secundários averiguar a definição de liberdade sindical, bem como a compreensão deste conceito como um direito fundamental. A metodologia será a qualitativa, através de estudos bibliográficos de livros, dissertações, artigos e legislações que fundamentem os objetivos do trabalho. Demonstra-se como resultado do estudo uma evidente interferência do Estado brasileiro na execução da liberdade sindical, por implementar-lhe diversas restrições, diferenciando-se de Portugal. Portanto, o principal contributo da investigação será apontar violações à liberdade sindical e demonstrar soluções para a construção de uma sociedade democrática, instituindo valores relacionados à dignidade humana e justiça social.