As pequenas empresas desempenham um papel importante na economia e na sociedade brasileira, contudo, essas organizações possuem uma alta taxa de mortalidade em função da sua ineficiência gerencial. Nesse sentido, o planejamento estratégico surge como uma ferramenta capaz de contribuir para a sobrevivência e para o crescimento das pequenas empresas. Entretanto, estudos evidenciam que a implementação do planejamento estratégico é uma grande dificuldade para essas empresas. Dessa forma, o presente trabalho consiste em analisar o processo de entrave para implementação do planejamento estratégico em pequenas empresas. Para atingir o objetivo proposto, foi realizada uma pesquisa exploratória de natureza qualitativa com um estudo de dois casosde pequenas empresas gaúchas. A partir disso, o estudo reforçou a nessecidade de uma ferramenta adaptada para essas organizações. Verificou-se, também, que o auxilio externo na implementação é valido, porém toda a empresa deve se envolver no processo e que para uma eficaz implementação do planejamento estratégico nas pequenas empresas, torna-se necessário um alinhamento estratégico e um engajamento dos membros da organização.