O artigo traz uma abordagem do Direito Autoral a partir de um diálogo com a obra “O Alienista†de Machado de Assis. Propõe demonstrar, a partir do diálogo entre Direito e Literatura, o quanto as aproximações são saudáveis para destacar muitas vezes paradigmas que merecem ser reavaliados. Se é verdade que muitas áreas do Direito se mostraram refratárias ao pensamento pós-moderno e a visão de um sistema aberto, constata-se que o Direito de Autor (e na realidade a propriedade intelectual em geral) mostrou-se ainda mais inamovÃvel em seus princÃpios e fundamentos que foram construÃdos dentro de um determinado contexto social, econômico, polÃtico e cientÃfico, e portanto, tanto quanto qualquer outra área do direito, merecem reflexão crÃtica e abertura para as mudanças. Porém, o pêndulo está em movimento e novos equilÃbrios entre os interesses de autores, editores e consumidores de conteúdos protegidos pelos direitos de propriedade intelectual já podem ser perspetivados, mesmo para o curto prazo, como o demonstram os novos Documentos da União Europeia, designadamente.