Neste artigo, discutir-se-á a tributação sobre a renda da pessoa física que decida investir do mercado da arte por meio da plataforma Masterworks.io. Para tanto, optou-se pelo constructivismo lógico-semântico, sistema de referência que melhores ferramentas fornece para se desvendar a real natureza jurídica desses investimentos e as suas implicações tributárias para a pessoa física. Em seguida, serão respondidos alguns questionamentos considerados mais relevantes à compreensão da matéria, são eles: a) qual a natureza jurídica da plataforma Masterworks.io? b) quais as estruturas societárias que compõem o esquema de investimento e suas respectivas funções?; e c) como seria internalizada a tributação advinda dos ganhos auferidos no exterior, por meio dessa plataforma?