Este artigo analisa a trajetória do jornalista Sérgio de Souza (1934-2008) em face dos conflitos sociais do período em que se deu a sua atuação na imprensa brasileira. O foco recai especialmente sobre dois momentos distintos: o período de vigência da Ditadura Militar e o final do século XX, quando criou a revista Caros Amigos em meio à hegemonia neoliberal que alcançou o país. Examina-se, também, as peculiaridades que marcaram a trajetória de um homem de imprensa norteada pelo enfrentamento do status quo.