Neste trabalho, procuramos mapear um histórico dos modos de apropriação da cultura clássica por letrados humanistas das cortes de Portugal e de Castela, no século XV. Trata-se, em verdade, não de uma iniciativa individual ou mesmo, ao modo positivista, do esforço de um único indivíduo, porém, de fato, de uma série de iniciativas que, articulados em seu conjunto, conseguiram aclimatar as letras da Antiguidade Clássica ao contexto muito particular da Península Ibérica. Nesse sentido, em particular, é necessário de examinar, ais de perto, as iniciativas de alguns homens de letras do período, que, por meio de traduções, glosas e comentários, indicaram os caminhos para a constituição estratégica de uma literatura de caráter vernacular.