Este artigo é fruto do início de uma pesquisa que busca investigar as representações presentes acerca do trabalho para o adolescente cortador de cana. Realizando as primeiras aproximações com esses adolescentes (protagonista de sua história) algumas questões começam a ser levantadas.Como forma de suscitar o debate, pretende-se com estas reflexões contribuir para que a busca da compreensão desses fenômenos presentes na região norte-noroeste do estado do RJ faça parte dos estudos nos diferentes espaços, seja na academia, nos sindicatos ou na elaboração de políticas públicas.Este trabalho pretende sinalizar questões presentes na relação educação/trabalho do adolescente cortador de cana.Primeiramente será situada a relação educação/trabalho frente aos desafios das novas tecnologias, num contexto no qual as relações de produção se encontram tão arcaicas, como é o caso específico do trabalho na lavoura de cana de açúcar. Educação, neste caso, longe de significar um instrumento concreto de mobilidade social e de ampliação de expectativas. Em seguida será analisado as relações que o adolescente cortador de cana com o trabalho e a escola. Finalmente, serão apresentadas as propostas que vêm sendo construídos no debate teórico-prático.