Dentre os diversos aspectos que determinam o alto nível de complexidade que envolve a formação docente inicial, destacamos aqui a ausência de um diálogo maior entre a Educação Básica e o Ensino Superior. Essa falta de conexão fica mais evidente quando os futuros professores retornam para a Educação Básica na condição de estagiários, momento que se apresenta de grande potencial para uma análise dessa aproximação conexão entre o ambiente formativo e o profissional. Nesse texto, apresentamos uma pesquisa que buscou investigar quais aspectos são destacados em relatos de estágio por futuros professores de Matemática em formação inicial. O corpus da pesquisa consistiu em seis relatórios de estágio relativos à experiência de regência no Ensino Médio. Para a análise dos dados, utilizamos de elementos da Análise Textual Discursiva. Como resultados, elencamos e analisamos quatro categorias: infraestrutura do colégio onde cumpriram o estágio; a tentativa dos estagiários em implementar atividades ou condutas diferentes das adotadas pelos professores regentes da turma; a insegurança dos agentes escolares em admitir o estagiário como regente; e a necessidade da reestruturação dos cursos de Licenciatura em Matemática.
