O artigo reflete a impossibilidade de um estudo comparado entre a Literatura Brasileira e a Literatura Cubana no que concerne às pessoas transgêneras; e às demais pessoas gênero-divergentes. Trabalha a partir da análise do grau de erudição que o texto “Máscaras”, do escritor Cubano Leonardo Padura. Apresenta o repertório do autor em torno do termo das pessoas transe aponta que na Literatura Brasileira algo similar não exista. Para não nos furtarmos do estudo comparado far-se-á análise do caso de Verônica Bolina. Para compor a análise do caso busca-se o entendimento judicial proferido às pessoas transgêneras nos seguintes casos: RE 670.422/RS, RE 845.779/SC e a ADPF 527 que suscitam a discussão, pari passu, ao texto literário, qual seja; distinção do que seja sexo, gênero, orientação sexual e identidade de gênero.