Trata do instituto jurídico e político da Transferência do Direito de Construir (TDC), instrumento urbanístico instituído pelo Estatuto da Cidade (Lei Federal nº 10.257/2001) intrínseco à proteção e preservação do patrimônio cultural, histórico, artístico, paisagístico e arqueológico sem afastar a promoção do desenvolvimento urbano sustentável. No contexto da metrópole de São Paulo, o presente estudo tem como objetivo analisar e identificar as limitações e possibilidades da aplicação do instrumento TDC, bem como sua efetividade. Para tanto, realizou-se uma pesquisa nos planos diretores dos 39 municípios que compõem a Região Metropolitana de São Paulo, na qual se verificaram os termos previstos para aplicação do instrumento em cada uma das cidades estudadas. Também foram analisados os critérios aplicados à regulamentação desse instrumento, com destaque para o uso do valor venal. Ainda, contextualizou-se o assunto por meio de pesquisa bibliográfica que considerou, entre outras, as contribuições dos autores Nelson Saule Júnior, Eros Roberto Grau, Maria Cecília Lucchese e Marcelo Lopes Souza. Como resultado, pode-se concluir que a TDC ainda não foi devidamente aplicada na maioria das cidades estudadas e que a regulamentação deve considerar a realidade local para melhor explorar as possibilidades de efetividade desse instrumento urbanístico quanto à sua finalidade, qual seja, a garantia de proteção aos bens ambientais.