O presente trabalho surge da necessidade de avaliar os alcances e os entraves das Zonas Especiais de Interesse Social (ZEIS) enquanto instrumento jurídico de inclusão dos assentamentos informais no planejamento urbano oficial. Para tal, utilizou-se a cidade de São Paulo como recorte espacial. A partir do entendimento do planejamento urbano como marco legal que determina o limite entre a legalidade e a ilegalidade urbana, foi realizada, inicialmente, uma revisão dos Planos Diretores, das Leis de Uso e Ocupação do Solo e suas legislações complementares com foco na incorporação das ZEIS. Dessa forma, buscou-se analisar o rebatimento da regulamentação deste instrumento no quadro normativo que rege a política urbana. Desde aprovação do Estatuto da Cidade, em 2001, verificou-se tanto o fortalecimento dos instrumentos alinhados aos princípios da Reforma Urbana, como daqueles de aceno aos interesses do setor privado. Essa dualidade também foi observada nas ZEIS. A fragmentação na legislação urbana– desde o Plano Diretor Estratégico de 2002 ao Plano Diretor Estratégico de 2016, atualmente vigente – pode ser relacionada a essa disputa política. No que se refere às ZEIS, em específico, toda essa costura de normativas fragiliza a tessitura legal do instrumento, resultando, então, no enfraquecimento de seu caráter de inclusão. Por fim, avançou-se, de forma complementar, nas repercussões no território e se as alterações normativas se deram no sentido de garantir a efetividade das ZEIS, enquanto instrumento de regulação urbanística que age sobre a exclusão soco espacial.