SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE UM NOVO COMPOSTO OBTIDO PELA REAÇÃO ENTRE HIDRETO DE TRIFENILESTANHO E ÁCIDO (±)-MANDÉLICO E AVALIAÇÃO DE SEU POTENCIAL BIOCIDA SOBRE O FUNGO Fusarium oxysporum f. sp. cubense

Ano: 2006 | Volume: 30 | Número: 3

Autores: R. S. Barbiéri, E. P. de Lima, S. F. da Silva, A. K. C. Dias, M. D. G. Cardoso, V. R. Terra

Palavras-chave: compostos organoestânicos, ácido (±)-mandélico, efeito biocida, fusarium, fusarium oxysporum f sp cubense

Resumo Português:

O presente artigo refere-se à síntese e caracterização de um novo composto organoestânico, pela reação de ácido (±)-
mandélico e hidreto de trifenilestanho, em meio de acetonitrila e sob refluxo, [(C6H5)2SnMand2] {Mand = C6H5CH(OH)COO],
identificado por análise elementar de carbono e hidrogênio, espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massa de alta
resolução, para o qual foi proposta estrutura octaédrica com o grupo fenila em posição trans. Verificou-se que o composto apresenta
ação biocida sobre o fungo Fusarium oxysporum f. sp. cubense, sendo mais efetivo que o ácido (±)-mandélico livre. No entanto, a
atividade biocida do composto foi menos intensa que a observada para cloreto de estanho hidratado, acetato de trifenilestanho e
hidreto de trifenilestanho, empregados para fins de comparação. Nos testes de germinação de conídios e microconídios do mesmo
fungo, na presença de [(C6H5)2SnMand2], os índices de germinação ficaram abaixo de 11%.

Resumo Inglês:

The present paper refers to the synthesis and characterization of a new organotin compound that was obtained by reaction
of (±)-mandelic acid with triphenyltin hydride in acetonitrile medium under reflux. According to hydrogen and carbon elemental
analysis, infrared spectroscopy and high resolution mass spectrometry the formula of such compounds is (C6H5)2SnMand2 {Mand
= C6H5CH(OH)COO}. An octahedral complex, with the phenyl groups in trans position was proposed for its structure. It was
observed that this compound was active against the fungus Fusarium oxysporum f. sp. cubense. The biocide effect was more intense
than the one observed for (±)-mandelic acid. However, it was less efficient than tin chloride hydrate, triphenyltin acetate and
triphenyltin hydride. In germination assays with conides and microconides of the same fungus in the presence of [(C6H5)2SnMand2],
the germination rates were below 11%.