O livramento condicional constitui o último degrau do sistema progressivo de cumprimento de pena brasileiro. No que toca ao requisito subjetivo exigido para a sua concessão, o STJ tem entendido, desde fevereiro de 2014, pela inexistência de limitação temporal: a concessão do livramento condicional depende da análise do comportamento carcerário do sentenciado durante todo o perÃodo em que esteve cumprindo pena. No presente artigo, examina-se essa orientação à luz da tensão entre disciplina, liberdade e os fins declarados do sistema de execução penal e propõe-se, em seguida, a superação desse entendimento. Nesse passo, sublinham-se a necessidade de limitação temporal e material da análise do requisito subjetivo e também de inserção da análise da culpabilidade por vulnerabilidade do apenado na avaliação de seu comportamento carcerário.